Le tirage au sort des premier (2 septembre) et deuxième tours (9 septembre) de la Coupe de la Ligue 2008/2009 a été effectué. A l'affiche notamment, RC Lens - CS Sedan et FC Metz - Stade de Reims.
1er tour : mardi 2 septembre
US Créteil (National) – Chamois Niortais (National)
FC Libourne St-Seurin (National) – Nîmes Olympique (Ligue 2)
FC Istres (National) – FC Gueugnon (National)
Vannes OC (Ligue 2) – Dijon FCO (Ligue 2)
Tours FC (Ligue 2) - US Boulogne CO (Ligue 2)
2e tour : mardi 9 septembre
EA Guingamp (Ligue 2) - FC Istres (National) ou FC Gueugnon (National)
RC Lens (Ligue 2) – CS Sedan (Ligue 2)
US Créteil (National) ou Chamois Niortais (National) – Stade Brestois (Ligue 2)
FC Metz (Ligue 2) – Stade de Reims (Ligue 2)
ESTAC (Ligue 2) – Angers SCO (Ligue 2)
Vannes OC (Ligue 2) ou Dijon FCO (Ligue 2) – Amiens SC (Ligue 2)
AC Ajaccio (Ligue 2) – Montpellier HSC (Ligue 2)
RC Strasbourg (Ligue 2) – SC Bastia (Ligue 2)
LB Châteauroux (Ligue 2) - Libourne St-Seurin (National) ou Nîmes Olympique (Ligue 2)
Tours FC (Ligue 2) ou US Boulogne CO (Ligue 2) – Clermont Foot (Ligue 2)